Palazzo Isolani fue construido entre 1451-55 por Pagno di Lapo Portigiani da Fiesole en un estilo que marca la transición entre el Renacimiento gótico y toscano. La fachada está dispuesta en dos órdenes separadas por un curso de cuerda. La arcada con arcos de cestas soportados por capiteles corintios está coronada por una secuencia de ventanas de una sola luz. Los rostros característicos de seis figuras rodeadas por medallones circulares recuerdan visualmente el palacio cercano de la familia Bolognini, que de hecho también había adquirido el edificio Isolani. Curiosamente, los retratos llevan vestidos del siglo XIX, aparentemente como resultado de un "retoque" posterior. La evocadora galería (Corte Isolani), se abrió a los transeúntes y vinculó una serie de patios interiores con la Casa Isolani en Strada Maggiore y el Palazzo Isolani en la piazza S. Stefano.