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Diese Straße war in der Antike als via Galgaria bekannt. Es liegt im Herzen der Stadt und verbindet den Campo mit dem Dom und dem alten Krankenhaus Santa Maria della Scala. Einer der interessantesten Startplätze ist die Allee Costarella dei Barbieri, wo der Palio beginnt und endet. Historiker sagen, dass dies der Ort der antiken Porta Salaria war, wo das Triventum die Aufteilung der Stadt in drei mittelalterliche Verwaltungsbezirke kennzeichnete - Terzo di Camollia, Terzo S. Martino und Terzo di Città. Aufgrund der bedeutenden Entwicklungen des Mittelalters sind nur Gebäude aus dem 13. Jahrhundert erhalten geblieben, obwohl das Fundament der Straße uralt ist. Gleich auf der linken Seite befindet sich der elegante Palazzo d'Elci, heute Sitz der lokalen Tourismusförderungsagentur. Im ersten Stock befinden sich Stufen aus dem 19. Jahrhundert und zwei Gemälde von Daniele Ricciarelli da Volterra. Nach dem Eingang des engen Bargello-Chiasso und dem unverwechselbaren Blick auf den Torre del Mangia befindet sich der ehrwürdige Palazzo Patrizi. Dies war das alte und prestigeträchtige Hauptquartier der Accademia der Intronaten - der benommenen. Das Institut wurde 1525 von gelehrten Männern im inneren Kreis von Enea Silvio Piccolomini, Papst Pius II., Gegründet. Ihr Emblem ist der Kürbis, ein Behälter für Salz - "Verkauf in zucca" oder gesunden Menschenverstandes - gekreuzt mit zwei Stößeln über dem Eingang. Das Gebäude aus dem 14. Jahrhundert wurde im 16. Jahrhundert umgebaut. Der prächtige, mit Figuren und Landschaften verzierte Hauptflur von Giorgio di Giovanni - ein Schüler von Beccafumi - stukkiert von Marcello Sparti und Gemälde des flämischen Künstlers Bernardo Van Rantwyck (1583).
Auf dieser Straße kommen wir zum Palazzo Marescotti, der heutige Palazzo Chigi Saracini und Palazzo delle Papesse (siehe unten), gefolgt vom Prototyp des sienesischen gotischen Palazzo Palazzo Marsili. Diese hat noch immer ihre Backsteingebäude und zeigt die neugotischen Ergänzungen des Architekten Partini (1870), ein großer Befürworter einer Rückkehr zu dem, was er als architektonischen Ursprung sah. Auf der Fassade dieses Gebäudes befindet sich das von Engeln gehaltene Wappen von Piccolomini.
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