Das Oratorium von Santa Caterina del Paradiso ist eine kleine Kirche, die heute zur Contrada del Drago gehört. Sie wurde 1479 gegründet und ist seit langem die Kirche der Nonnen von Santa Caterina del Paradiso, von der die Kirche ihren Namen erhalten hat. Der ursprüngliche Tempel wurde in den Jahren 1620-1626 durch den heutigen ersetzt, der durch ein einfaches Apsisschiff und eine einfache Ziegelfassade mit Pilastern, die das Tympanon stützen, und einem rechteckigen Fenster und einem Tympanonportal verziert ist. 1787 wurde die Kirche per Dekret granducale zum Oratorium des Distrikts des Drachen.

Der Innenraum ist barock und besteht aus einem einzigen Kirchenschiff mit drei Buchten und einer tiefen Apsis. Auf dem Marmoraltar der Werkstatt von Mazzuoli (1694) befindet sich eine Büste der hl. Katharina von Siena aus polychromem Terrakotta von Lorenzo di Mariano, genannt Marrina, die zwischen 1521 und 1524 errichtet wurde, dahinter die Pietà und Heiligen von Vincenzo und Francesco Rustici aus dem Jahr 1613. Auf dem Altar ist auch die verehrte Madonna della Tegola erhalten, ein kleines Gemälde eines unbekannten Künstlers aus dem 17. Jahrhundert, der das Bild der Madonna mit dem Kind auf einer Fliese gemalt hat, um der Erscheinung der Jungfrau zu gedenken eine Nonne, die um Hilfe rief.

Die Jungfrau Maria und die Heiligen Maria Magdalena und Katharina von Alexandria mit dem Bild des Heiligen Dominikus in Soriano von Domenico Manetti (1648-1649) und dem Mystische Hochzeit der Heiligen Katharina von Siena durch Raffaello Vanni (1650). An der rechten Wand befindet sich eine weitere polychrome Terrakotta-Statue der Marrina, die die Annunciata darstellt, die zusammen mit der Büste der Heiligen Katharina von Siena die ältesten Werke der Kirche darstellt, die weit vor dem Wiederaufbau des Klosters aus dem 17. Jahrhundert entstanden sind.