Das Oratorium der Kompanie San Bernardino in Siena ist eine Kultstätte an der Piazza San Francesco, wo das Diözesanmuseum für sakrale Kunst dank einiger angrenzender Räume untergebracht wurde.

Die Bruderschaft, früher bekannt als Santa Maria und San Francesco (1273) und die Madonna della Veste Nera von San Francesco (14. Jahrhundert), erhielt 1450 den Titel San Bernardino nach der Heiligsprechung der sienesischen Ordensleute. Hier pflegte der Heilige zu predigen, erinnert sich auch ein Gemälde im Museo dell'Opera del Duomo in Siena. In der zweiten Hälfte des fünfzehnten Jahrhunderts beschloss die Bruderschaft, das Oratorium zu bauen. Bis zum Ende des Jahrhunderts war das Gebäude bereits fertiggestellt, und es wurden Stuckarbeiten und Holzdekorationen (Ende des 15. Jahrhunderts), die Freskenverzierung der oberen Etage (erste Hälfte des 16. Jahrhunderts) und der unteren Etage gemacht (Ende des 16. Jahrhunderts - Anfang des 17. Jahrhunderts).

Das Oratorium hat eine Ziegelhüttenfassade, die durch ein Portal aus Travertin aus dem Jahr 1574 und oben durch eine leuchtende Scheibe mit dem Bernardinischen Trigram geschmückt ist.
Es ist auf zwei Ebenen organisiert: Die obere hat eine Kassettendecke, die mit Köpfen mit Engeln verziert ist, und die Holzwände mit Stuckverzierungen von Ventura Turapilli (1496). Unter den Säulen befindet sich auch ein berühmter Zyklus von Fresken mit Geschichten der Jungfrau Maria, von Sodoma, von Girolamo del Pacchia und von Beccafumi, die zwischen 1518 und 1532 erbaut wurden. Offensichtlich sind im Zyklus die römischen Werke von Michelangelo und Raphael in insbesondere das Gewölbe der Sixtinischen Kapelle und der Vatikanischen Räume. Die Szenen sind an der linken Ecke der Wand gegenüber dem Eingang zu lesen:
Im Vorraum ein von Francesco Vanni auf beiden Seiten gemaltes Banner und ein Relief von Giovanni d'Agostino (Madonna mit Kind und zwei Engeln, 1341), sein einziges Werk signiert und datiert.
Von dieser Umgebung aus gehen Sie hinunter zum unteren Oratorium, wo sich an der Decke die Madonna befindet, die Siena, San Bernardino und Santa Caterina schützt, ein Fresko von Arcangelo Salimbeni, das von Francesco Vanni (1580) fertiggestellt wurde. Zu den Lünetten gehören Szenen aus dem Leben von Saint Bernardino, an denen Ventura Salimbeni, Rutilio Manetti und viele andere Künstler der ersten Hälfte des 17. Jahrhunderts teilgenommen haben. Am Altar befindet sich eine Madonna mit Kind aus dem 15. Jahrhundert von Sano di Pietro.