Die Kirche von San Cristoforo mit einem lateinischen Kreuzplan stammt aus dem 11.-12. Jahrhundert und wurde im Mittelalter auch für Treffen des Generalrats der Gemeinde genutzt. Spätere Änderungen sind auf die 1711 hinzugefügten Gewölbe und Pfeiler zurückzuführen. Die Kirche wurde durch das Erdbeben von 1798 schwer beschädigt, danach wurde sie in der Länge reduziert und 1800 mit einer neuen Ziegelfassade mit neoklassizistischen Formen versehen, die durch vier gekennzeichnet war Säulen mit einem Tympanon mit einem Gebälk, Tommaso und Francesco Paccagnini. Die beiden Statuen in den Nischen zeigen den Seligen Bernardo Tolomei und Beata Nera Tolomei, Werke von Giuseppe Silini aus dem Jahr 1802.
Die Kirche war im 20. Jahrhundert vor allem im Presbyteriebereich von schweren Restaurierungsarbeiten betroffen. Im Inneren, mit einem einzigen Kirchenschiff und einer Kuppel, stehen die Madonna mit Kind und den Heiligen Luca und Romualdo von Girolamo del Pacchia (um 1508), das Fresko mit der Pietà und die Symbole der Passion von Martino di Bartolomeo und die Marmorgruppe des Transito di San Benedetto von Giovanni Antonio Mazzuoli (1693). Heute eine Madonna mit einem Kind aus dem 15. Jahrhundert aus der Schule Della Robbia, dem Heiligen Georg und dem Drachen, der dem Meister der Beobachtung zugeschrieben wird, dem Heiligen Christoph von Sano di Pietro und dem Tondo mit der Madonna und dem Kind des Meisters von Saint Peter Schäferei.
Der kleine Kreuzgang, der von der Via del Moro aus zugänglich ist, ist eine bezaubernde romanische Umgebung aus dem 12. Jahrhundert, die 1921 restauriert wurde. Nach der Überlieferung ist hier der sienesische Dichter Cecco Angiolieri begraben.