Die Geschichte des Olivetan-Klosters von Pistoia reicht bis in die zweite Hälfte des 14. Jahrhunderts zurück, als der Bischof Giovanni Vivenzi die Grundsteinlegung auf einem fast immer noch völlig gebauten Boden und in der Nähe der Mauern segnete. Einige Jahre später waren die Arbeiten bereits abgeschlossen, und der Komplex aus Kirche, Kreuzgang und den umliegenden Räumen konnte das Generalkapitel der Kongregation beherbergen, das zum ersten Mal außerhalb der Mauern des Mutterhauses stattfand: das Abtei von Monteoliveto Maggiore in der Nähe von Siena.

Die bemerkenswerte wirtschaftliche Verfügbarkeit, die dank der reichen Vermächtnisse erreicht wurde, deren Erbe das Kloster zwischen dem 15. und 16. Jahrhundert gehabt hatte, um den ursprünglichen Kern zu vergrößern und umzustrukturieren, selbst wenn die radikalsten Veränderungen in der ersten Hälfte des Jahrhunderts vorgenommen wurden Als nächstes wurde der Kirchenraum angehoben und gedreht. Bei dieser Gelegenheit wurden die vier Seitenaltäre hinzugefügt. Noch im 17. Jahrhundert wurde die Fassade fixiert und nur der Chor mit dem gotischen Kreuzrippengewölbe blieb unverändert. Die Fresken im Kreuzgang des Klosters stammen aus dieser Zeit und sahen sich nach der Gewohnheit der wirtschaftlichen Beteiligung der großen Pistoia-Familien an.

Im 18. Jahrhundert wurden weitere Änderungen an dem Kloster vorgenommen, das in der zweiten Hälfte des Jahrhunderts auf Anordnung des Bischofs Ricci unterdrückt wurde und zum Sitz der kirchlichen Akademie und zu ihrem zeitweiligen Wohnsitz bestimmt war. Der Name der Klosterkirche wurde in San Leopoldo geändert, eine Hommage an den Großherzog, der ein fester Vollstrecker von Riccis Ideen war. San Benedetto war der Sitz der Diözesansynode, die die Reformen des Pistoianischen Bischofs ratifizierte. Von diesem Moment an begann für die Kirche und das Kloster eine Zeit der Verlassenheit aufgrund der missbräuchlichen Verwendung, die zum Beispiel während der französischen Besatzung vorgenommen wurde, als Kaserne.

In der ersten Hälfte des folgenden Jahrhunderts wurde der Komplex durch einen Korridor mit dem Bischofsseminar verbunden, solange die heutige Straße über del Seminario heißt. Die Kirche, der ein Bogengang auf Bögen vorangestellt ist, beherbergt ein Fresko des pistoianischen Malers Giovanni Cristiani mit der Verkündigung und eine Tafel mit der Heiligen Francesca Romana des Malers Giacinto Gimignani.

Heute beherbergt das Kloster nach sorgfältiger Restaurierung ein Betreuungszentrum für ältere Menschen, und die Kirche nimmt Pfarraufgaben wahr.