Die Scuola Superiore S. Anna hat dieses Gebäude seit 1987 bewohnt; Benediktinerinnen, die ursprünglich aus S. Paolo di Pugnano (1086) stammten und im Jahre 1275 in dieses Kloster (damals bekannt als S. Anna al Renaio) umgezogen waren, begannen 1407 mit dem Bau der Kirche und der St. Anna-Kirche. Die Kreuzgänge und ein angrenzender Gemüsegarten wurden Anfang des 16. Jahrhunderts von Girolamo Ammannati renoviert.

Das Kloster wurde 1668 stark vergrößert, als die Nonnen das angrenzende Kloster und die Kirche S. Girolamo dei Gesuati kauften, deren Orden im Vorjahr vom Papst niedergeschlagen worden waren. Die Kirche von S. Girolamo wurde renoviert, während das Kloster und der riesige Gemüsegarten zu den Klostergebäuden von S. Anna hinzugefügt und an die Lebensweise der Nonnen angepasst wurden.

Das Kloster S. Anna wurde 1786 unterdrückt und wurde zum Internat für junge Damen. In dem Gebäude wurden einige Überreste aus dem Mittelalter (Pfeiler und ein Brunnen) und ein Fragment einer Freske aus dem 13. Jahrhundert entdeckt. Interessant ist der kleine viereckige Kreuzgang, der durch eine Veranda (Teil des Klosters S. Girolamo) betreten wurde, mit Resten der Graffiti-Verzierungen aus dem 17. Jahrhundert, die Rutilio Manetti zugeschrieben werden.

Hörsäle, Büros und das College Scuola Superiore sind im ehemaligen Kloster S. Anna und im Kloster S. Girolamo dei Gesuati untergebracht. Die Bibliothek befindet sich im 17. Jahrhundert im Refektorium des ehemaligen Klosters und die Aula Magna (Haupthalle) blickt auf einen kleinen Kreuzgang mit einem Garten aus dem 18. Jahrhundert.