Das alte Fort ist das Symbol des Medicean Livorno. Das von Florentiner Architekten Antonio da Sangallo entworfene Gebäude wurde 1521 erbaut und 1534 unter Herzog Alessandro dei Medici fertiggestellt.

Bei Ankunft auf dem Wasser sind wir überrascht von der toskanischen Farbe Rot, der massiven, soliden Erscheinung, die durch die Aufhellung erleichtert wird Die Rundungen der Bastionen und die abfallenden Wände verleihen ihm eine gewisse Eleganz. Der historische Wert wird durch die Tatsache erhöht, dass sich darin sogar noch ältere Gebäude befinden, wie beispielsweise der viereckige Turm, der 1103 in der Urkunde zitiert wurde, mit der die Gräfin Matilde di Canossa das Dorf Livorno für den Bau eines Dorfes gestiftet hat der Pisa-Dom, der um 1241 errichtete, runde Turm, der aus zwei konzentrischen Zylindern besteht, die durch eine steinerne Wendeltreppe miteinander verbunden sind, und die Quadratura dei Pisani, eine viereckige Festung, die von einem umlaufenden Fußweg überragt wird. Als Cosimo, der erste Großherzog der Toskana, die Pläne für den Bau des Hafens von Livorno in Angriff nahm, ließ er sich im Fort einen Palast bauen, um dieses große Unternehmen im Auge behalten zu können. Das Gebäude wurde an der Ostseite der Quadratura dei Pisani errichtet und durch eine Galerie mit einer dem heiligen Franziskus gewidmeten Kapelle verbunden. Cosimos Nachfolger Francesco baute seinen Palast auf der Canaviglia-Bastion auf der Seite des Forts, die auf das Meer gerichtet ist.

Bevor ein Asphaltstreifen mit dem Land verbunden war, war die Festung vollständig von Wasser umgeben und der Einstieg erfolgte über ein System aus schwimmenden Pontons, das auch Pferden und Waggons den Zugang ermöglichte.

Im 18. Jahrhundert wurde es als Gefängnis genutzt: Während des Risorgimento befanden sich dort politische Gefangene, darunter Francesco Domenico Guerrazzi, Enrico Bartelloni und Don Maggini.

Durch Bombardierungen stark beschädigt, wurde es nach dem Krieg wiederhergestellt.