Die Porta Castiglione könnte als "Tor der Kanäle" ("Porta dei canali") bezeichnet werden, da sich daneben ein Kanal befindet, durch den der Fluss Savena in die Stadt eintreten konnte. Gewässer von Savena versorgten Dutzende von Mühlen, die Seide und Wolle produzierten, mit hydraulischer Energie. Das Tor wurde im 13. Jahrhundert erbaut und im 14. Jahrhundert genau in den Jahren 1378, 1379 und 1403 wieder aufgebaut. Sein heutiger Aspekt ist das Ergebnis von Restaurierungsarbeiten, die die Gemeinde (Stadtrat) im Jahr 1850 durchgeführt hat. Das Tor Castiglione wurde nicht erwähnt in Descriptio des Kardinal Anglico von 1371, wahrscheinlich, weil er in dieser Zeit nicht benutzt wurde. Quelle: "Restauro delle porte di Bologna 2007-2009"