Die Kirche von San Bernardo wurde neben dem "Kloster der Olivetaner" aus dem 15. Jahrhundert erbaut, dem heutigen Standort des Archäologischen Museums, das von dem adeligen Degli Azzi im Bereich des südlichen Halbkreises des römischen Amphitheaters erbaut wurde. In Arezzo hatten die Gründer des Benediktinerordens von Monte Oliveto 1319 vom Bischof Tarlati die kanonische Sanktion der neuen Kongregation erhalten.

Die Arbeiten der Kirche, die denen des Klosters folgten, begannen 1340 und endeten 1375. Das heutige Gebäude, einst sehr reich an verlorenen Kunstwerken, besitzt ein einziges Kirchenschiff, das nach dem Umbau vollständig umgebaut wurde der zweite weltkrieg. Die Madonna mit Kind zwischen den Heiligen Benedetto und Bernardo stammt von Angelo di Lorentino d'Andrea (1511), während die Leinwand aus dem 17. Jahrhundert mit San Giovanni Battista in der Wüste der Arezzo-Schule der ersten Hälfte des Jahrhunderts zuzuschreiben ist. Die Fassade wurde durch die Bombardierung weniger beschädigt.

Filippo Lippi, Marsuppini-Krönung, heute in der Gemäldegalerie des Vatikans, ist die Freske, die die Vision des Bernhardiners von Bartolomeo della Gatta zeigt und jetzt im Staatlichen Museum für Mittelalterliche und Moderne Kunst zu sehen ist, von der Portallunette getrennt worden. .