Tento náměstí se datuje snad do pozdních římských časů a ve středověku získal velký význam, i když to bylo velmi odlišné, uzavřeno na východ kostelem San Silvestro a otevřené směrem k katedrále.

Palazzo Dell'arengo byl postaven v roce 1204. Pod jeho prostornou portikovou spravedlnost byl rozhodnut a v nesmírné hale s mullionovanými okny na prvním patře občanského shromáždění.

Přízemí Palazzo Della Podestà od 14. století se pravděpodobně otevřelo na portiku.Vstup na kratší stranu měl oblouk s náručími nových vládců města, Malatesta.Tato budova je výsledkem obnovy provedené od roku 1919 do roku 1925 Gaspare Rastelli.

Ústřední rys náměstí, fontána, přitahoval obchodníky a cestovatele.Náměstí je vidět v zobrazení města v chrámu Malatesta.

Fontána, obdivovaná a citovaná Leonardem da Vinci dne 8. srpna 1502, je stále ohniskem náměstí.To bylo kdysi překonáno sochou svatého Pavla, nahrazenou v 19. století ananasovou dekorací, která dává fontáně její současné jméno.

Práce na Palazzo Garampi, nyní radnice, začala na začátku 15. století.Abychom dali jednotu občanským budovám směřujícím na náměstí, byl zbourán kostel San Silvestro poblíž hlavní ulice (Corso d'UGUTO) a západní strana byla uzavřena budovou veřejných pekáren.Byly nahrazeny divadlem „Vittorio Emanuele II“, nyní přejmenovaného na „Amintore Galli“, postavené v letech 1843 až 1856 na návrhy Luigi Polettiho a inaugurováno Verdiho Aroldem v roce 1857. Divadlo bylo v poslední válce vážně poškozeno.

Od roku 1625 stála socha papeže Paula V ve středu náměstí, postavená městskými úřady.
Starý rybář, který byl otevřen v roce 1747 a postavil návrhy Francesco Buonamici, prokazuje ekonomický význam rybářského průmyslu.