Kostel San Bernarda byl postaven vedle patnáctého století „kláštera Olivetanů“, současného sídla archeologického muzea, postaveného šlechtici Azzi na oblasti jižního hemicyklu římského amfiteátru.
V Arezzo v roce 1319 obdrželi zakladatelé benediktinského řádu Monte Oliveto kanonickou sankci nové kongregace od biskupa Tarlatiho.

Díla církve, po dílech kláštera, začala v roce 1340 a skončila v roce 1375. Současná budova, velmi bohatá doba uměleckých děl, se dává k jediné loži zcela rekonstruoval po druhé světové válce.Madonna a dítě mezi svatými Benedetto a Bernardem je Angelo Di Lorentino d'Andrea (1511), zatímco sedmnácté -století plátno se San Giovanni Battista v poušti je přičítáno v první polovině století.Fasáda byla méně poškozena bombovými útoky.

Filippo Lippi, Coronation Marsuppini, dnes ve Vatikánu Pinacoteca byla freska s vizí San Bernardo di Bartolomeo della Gatta, nyní viditelná ve Státním muzeu středověkého a moderního umění.