Santa Maria Delle Grazie está localizada no local de um antigo santuário com uma primavera que, na era etrusca-romana, foi consagrada a Apollo.Na Idade Média, era conhecido como Fonte Tecta.

Em 1425, Saint Bernardino, de Siena, tentou em vão destruí -lo.Deitado da cidade, ele retornou em 1428 e, desta vez, conseguiu obter a substituição da primavera por um oratório.Aqui, de 1428 e 1431, Parri di Spinello pintou um afresco com a Madonna de Misericordia, agora inserida no altar de mármore por Andrea della Robbia (1487-1493).O altar retrata, no tímpano, uma Madonna com criança entre dois ângulos;Nos nichos estão os santos Laurentinus, Pergentinus, Donatus e Bernardino, enquanto o Paliotto tem um Pietà.

Por volta de 1490, o oratório recebeu um pórtico, projetado por Benedetto da Maiano.A estrutura é inspirada para os Ostedale degli inocenti de Brunelleschi.No lado mais longo, possui sete arcadas com medalhões, em um porão com degraus.

A própria igreja foi construída de 1435 a 1444, um edifício gótico tardio projetado por Domenico del Fattore, com uma única nave com vocas cruzadas e uma absorção curta.Abriga um afresco (c. 1477-1481) com o Papa Sixtus IV entronizado entre os cardeais Gonzaga e Piccolomini.No lado direito, uma capela dedicada a Saint Bernardino foi construída após sua morte em 1444.