Porta Garibaldi (già Porta Comasina fino al 1860) è una delle sei porte principali di Milano, ricavata all'interno dei Bastioni. Posta a nord della città, si apriva lungo la strada per Como. Caratterizzata oggi dalla presenza dell'arco neoclassico del Moraglia (1826-1828) e degli annessi caselli daziari (1834), sorge al centro di piazza XXV Aprile, allo sbocco di corso Garibaldi.
In passato Porta Comasina identificava inoltre uno dei sei sestieri storici in cui era divisa la città, il Sestiere di Porta Comasina.
La Porta Garibaldi attuale che si apre nei Bastioni di Milano sorse sullo stesso asse viario (oggi corso Garibaldi) su cui erano sorte in precedenza le omonime porte di epoca romana (sul tracciato delle Mura romane) e di epoca medievale (sul tracciato delle Mura medievali).In epoca napoleonica, il governo di Francesco Melzi d'Eril pianificò un generale rifacimento delle porte di ingresso a Milano, previa alberazione dei bastioni e demolizione delle porte spagnole, la cui funzione militare era ormai superata. Il progetto intendeva convertirle in caselli daziari, ma di foggia adeguata al prestigio della capitale del Regno Italico. La cinta daziaria di Milano avrebbe corrisposto dunque con il tracciato spagnolo.
Inizialmente affidato a Luigi Cagnola, il progetto fu sospeso dal nuovo governo austriaco, a causa della spesa eccessiva e della compromissione di Cagnola con il periodo napoleonico. La scelta del governo austriaco fu di affidare un nuovo incarico al giovane architetto Giacomo Moraglia, obbligando i negozianti milanesi a finanziare la costruzione della porta. L'architetto riprese la tipologia cagnoliana dell'arco trionfale fiancheggiato dai due caselli, affacciato verso l'asse stradale di penetrazione principale in Milano. Egli disegnò un arco trionfale, a un fornice con due passaggi pedonali aperti ai fianchi, fiancheggiato da due caselli daziari, porticati ed affacciati sull'asse stradale. L'arco è di ordine dorico, in pietra di Viggiù, con due passaggi aperti ai fianchi. La muratura è ingentilita da fregi incassati nella muratura a bugnato. Sulla sommità dell'arco vennero collocati quattro "colossi", opera di Giambattista Perabò, a simboleggiare i principali fiumi della Lombardia: Po, Adda, Ticino e Olona.
La porta venne definitivamente completata tra il 1826 e il 1828. Per un brevissimo periodo la nuova porta coesistette con la precedente, del XVI secolo, un edificio assolutamente modestissimo e facilmente confondibile con una qualsiasi abitazione della zona. Venne in seguito demolita, liberando lo spazio antistante la nuova costruzione, a cui verranno poi affiancati i caselli daziari nel 1834.
L'arco, non ancora completato, venne inizialmente dedicato all'imperatore Francesco I d'Austria, sovrano del Lombardo-Veneto, a ricordo della sua seconda visita in città nel 1825, proveniente da Como, dove era giunto attraverso la nuova strada dello Stelvio.
Il 22 marzo 1848, durante le Cinque giornate di Milano, fu la seconda ad essere espugnata dagli insorti, dopo Porta Tosa. Nel 1859 vi fece il suo ingresso Giuseppe Garibaldi, proveniente da Como dove aveva conseguito le brillanti vittorie diVarese e di San Fermo. Nel 1860 la porta gli venne dedicata in commemorazione dell'evento. Venne rimossa l'iscrizione dedicata a Francesco I d'Austria e sostituita da un'altra epigrafe, ancora esistente.
Ai lati, le iscrizioni «VARESE» e «SAN FERMO», in riferimento alle battaglie di Varese e San Fermo, combattute daGiuseppe Garibaldi prima di entrare in città nel 1859.