Il complesso di Sant'Agostino fu fondato intorno al 1290 dai padri Eremitani, con il concorso del vescovo e di tutta la Città al di fuori delle mura, sul luogo di una precedente chiesa del secolo XI. Nel 1347 venne consacrata la chiesa dei SSan Filippo, Giacomo e Agostino e nel 1403 l'intero complesso fu danneggiato da un assalto dei guelfi. Il monastero passò nel 1407 agli Osservanti Regolari di Sant'Agostino che vi eseguirono, a partire dal 1443, importanti restauri e modifiche strutturali, come la ricostruzione della chiesa e l' edificazione del primo chiostro. Il complesso divenne, per la presenza di insigni studiosi tra i padri Agostiniani, sede di un importante centro religioso e culturale; nel 1647 vi trovò sede l' Accademia degli Eccitati e nel 1670 vi si aprirono scuole di filosofia e teologia. Nel 1572, su progetto del Vetturi, in luogo di una preesistente caserma di legno venne costruita una struttura di fabbrica a nord, appoggiata al secondo chiostro, che serviva come alloggio per i circa 100 soldati preposti alla difesa della vicina porta e del baluardo di Sant'Agostino (il quartiere Sant'Agostino). Il monastero, soppresso nel 1797, devastato e saccheggiato, fu trasformato in caserma fino al 1966 quando venne acquisito dal Comune ed adibito, dopo alcuni interventi di restauro alla chiesa, a sede di mostre e manifestazioni culturali.
CONVENTO
Il monastero, caratterizzato dalla presenza della chiesa e dei due chiostri, si trova all'estremità orientale dei colli di Città Alta. L'ingresso a sinistra della facciata conduce al chiostro minore, ultimato nella seconda metà del '400 su un precedente in architettura gotica con portico sui quattro lati e loggia superiore. In un lato del portico vi è l'ingresso della sala capitolare, in architettura romanica. Il fronte della sala, di epoca posteriore è caratterizzato da due interessanti finestre trifore, risalenti al '300, a muratura bicroma di pietra bianca e grigia e inframmezzate da un portale ad arco acuto. Oltre uno spazio occupato da alcune aule si giunge al secondo chiostro, cinquecentesco, più grande e dotato di portici su tre lati.
CHIESA
La facciata della chiesa, in stile gotico, a capanna, in arenaria, è caratterizzata dalla presenza di elementi architettonici disposti simmetricamente: due lesene laterali sormontate da pinnacoli, due finestroni laterali con doppio loggiato ad esili colonne, il piccolo rosone centrale, la sovrastante nicchia del fastigio con la statua di Sant'Agostino del '300 ed il portale d'ingresso a tutto sesto in stile nordico. L'interno della chiesa, ad aula unica con presbiterio trecentesco triabsidato, 15 cappelle laterali e soffitto, rifatto alla fine del '400, presenta dipinti bassomedievali in parte andati perduti dopo la sconsacrazione.
Absidi: Sul frontone dell'arco trionfale: Eterno, Angeli Musicanti e Annunciazione, Sant'Agostino, (sinistra) e San Bernardino (destra), affresco del '400. Cappella sinistra della maggiore, dedicata alla Trasfigurazione: decorazioni ed affresco del '300; nelle vele della volta: Evangelisti ed allegorie delle Virtù, affreschi e impronte di figure parzialmente strappate della metà del '400; sott'arco d'ingresso: Apostoli, affresco del '400.
Pilastri: Piedritto del 5° pilastro destro: I Santi Monica e Agostino infante, affresco frammentario di Giorgio da San Pellegrino della 2° metà del '400. Altri affreschi si trovano sui piedritti laterali.
Cappelle Laterali: Recenti restauri hanno portato alla luce affreschi in quasi tutte le 15 cappelle laterali. Nella 1° a sinistra in testa alla navata, dedicata alla Santissima Trinità eretta nel 1507 e nella 1° a sinistra all'entrata, dedicata a San Marco, costruita nel 1495, vi sono affreschi decorativi frammentari di T. Lupi eseguiti rispettivamente nel 1582 e nel 1886.
Soffitto: Suddiviso in otto campate da sette archi a sesto acuto a sua volta ripartite in 4 ordini da travi longitudinali, il soffitto riporta 1632 figurazioni dipinte a tempera nella 2° metà del '400. I soggetti raffigurati sono di ogni sorta: Beati dell'Ordine, ornati, simboli vegetali, Santi, Profeti, animali, figure allegoriche, ecc. "Le decorazioni del soffitto rappresentano uno dei massimi documenti di pittura artigiana del 400, forse non appena bergamasca, e al tempo stesso offrono un repertorio ricchissimo quanto finora inesplorato di elementi iconografici e culturali della più diversa estrazione: religiosa e profana, antica, medievale e coeva." (Franco Mazzini, da "I Pittori Bergamaschi", Il Quattrocento, I, 1986, p.105). Altri affreschi frammentari sono visibili all'interno della chiesa (parete d'ingresso, nel 3° altare a sinistra) ed altri ancora, strappati, sono conservati in collezioni private.
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