Voyagez sur l'une des routes les plus panoramiques de Toscane, en empruntant le paysage lunaire caractéristique des Crete Senesi en route vers le hameau médiéval de Pienza dans la vallée du Val d'Orcia. L'une des premières villes à avoir été entièrement planifiée sur papier par d'importants architectes et artistes de l'époque, Pienza a été commandée par le pape Pie II - le pape humaniste - pour l'aider à rénover sa ville natale et lui redonner sa splendeur. Un déjeuner sain, à base d'ingrédients locaux frais, vous attendra sur une belle terrasse (si le temps le permet) dans une ferme laitière locale. Découvrez le processus de fabrication du célèbre fromage pecorino italien. Continuez dans l'après-midi vers Montepulciano, l'une des plus grandes villes de colline de Toscane. Sous la domination de Sienne au Moyen-Âge, et de Florence pendant la Renaissance, elle est aujourd'hui réputée pour son vin. Voyez les influences des deux villes dans l'architecture et l'art du centre historique, situé sur une colline escarpée avec de belles vues sur la frontière toscane et ombrienne. Rendez-vous sur la principale Piazza Grande, et visitez l'un des nombreux domaines viticoles, creusés dans la terre sous la ville. Découvrez certains des palais des familles nobles qui vivaient autrefois ici. Après une courte promenade dans la ville avec un guide, profitez d'un peu de temps libre pour déguster les vins légendaires, ou continuez à explorer les palais, les églises et les rues par vous-même. En suivant le tracé de la route principale en descente, imaginez à quel point le festival "Bravio delle Botti" doit être difficile ; une compétition de course de tonneaux de vin du bas au haut de la colline !