Le bâtiment a été commandé au début du XVIIIe siècle par Giovanni Gaetano Carli et a reçu dans les années quatre-vingt le décor pictural de Giuseppe Milani.
En 1807, le pape Pie VII achète le palais au Carli, le donne à son neveu Scipione Chiaramonti et installe la modernisation de l'architecte Tomba. C'est ici que le pontife, revenant d'exil, séjourna pendant son séjour dans sa ville natale (1814).
À la fin du XIXe siècle, de nouvelles modifications ont été apportées: l'ouverture d'une entrée sur la Via Sacchi et les nouvelles décorations de Lucio Rossi à l'intérieur.
Depuis 1910, il est soumis à la réglementation relative aux bâtiments présentant un intérêt historique et artistique. Au cours de la Seconde Guerre mondiale, il a subi des dégâts importants en raison de l'explosion de trois obus tirés par l'armée VIII contre les troupes allemandes qui se retiraient et s'est retrouvé, par erreur, sur le palais.
Il est toujours habité par les arrière-petits-enfants du pontife Cesena.
La façade du Palazzo Chiaramonti est sobre, car un projet plus magnifique que Tomba n'a jamais été achevé, alors que l'intérieur est l'escalier monumental avec une fresque de l'Olympe de Milani; de l'escalier mène à la grande salle de réception, avec des peintures de Milani, y compris l'allégorie de la vie et du jour au plafond, "Vénus indique à Enea et Acate le chemin de Carthage" et "Dido accueille Enea" aux murs.
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