Le complexe des frères Observant Minor, fondé à l'initiative de Malatesta Novello sur les conseils de son épouse Violante, a été construit entre 1459 et 1464 sur un projet du maître Maso della Val Lugano, déjà auteur du clocher de la cathédrale. En 1472, l'église fut consacrée. Le complexe était entouré d'un bois à l'intérieur d'un mur d'enceinte, dont la Celletta di San Onofrio, datant de 1490, a été reconstruite plus tard au début de Viale Osservanza. Une vaste reconstruction, réalisée entre 1763 et 1769 par Pietro Carlo Borboni, venait de précéder la reconstruction complète de l'église (1791-1794). Le projet est dû à Leandro Marconi de Mantoue, bien que le travail ait été suivi par le poste de Benedetto Barbieri. Le même Marconi s'est occupé de la décoration intérieure, à l'exception des chapelles latérales, de Venanzio Cavina.

L'extérieur, de pure géométrie néoclassique, est caractérisé par la façade non finie. Le portique a des chapelles qui étaient autrefois de simples arches: dans celle de gauche figure une statue avec San Francesco et à droite Beato Ruffino, toutes deux de Calligari.

L'intérieur a une seule nef avec trois chapelles latérales de chaque côté. Les faux tiroirs originaux sur le coffre-fort et le faux dôme avec le Père éternel qui envoie l'archange Gabriel à la Vierge sont des originaux. Les peintures conservées sont pour la plupart des œuvres académiques du milieu du XIXe siècle. Dans le secteur cloîtré du couvent se trouve une sculpture en bois du 15ème siècle représentant l'Immaculée Conception.