Santa Maria delle Grazie est située sur le site d'un ancien sanctuaire doté d'une source qui, à l'époque romano-étrusque, était consacrée à Apollon. Au Moyen Âge, elle était connue sous le nom de Fonte Tecta.
En 1425, Saint Bernardino de Sienne tenta en vain de le faire détruire. Sorti de la ville, il revint en 1428 et réussit cette fois à obtenir le remplacement de la source par un oratoire. Ici, entre 1428 et 1431, Parri di Spinello a peint une fresque avec la Vierge de la Miséricorde, maintenant insérée dans l'autel en marbre d'Andrea Della Robbia (1487–1493). L'autel représente, dans le tympan, une Vierge à l'Enfant entre deux angles; les saints Laurentinus, Pergentinus, Donatus et Bernardino sont dans les niches, tandis que le paliotto a une Pietà.
Vers 1490, l'oratoire reçoit un portique, conçu par Benedetto da Maiano. La structure est inspirée de l’Ospedale degli Innocenti de Brunelleschi. Sur le côté le plus long, il a sept arcades avec des médaillons, sur un sous-sol avec des marches.
L'église elle-même a été construite de 1435 à 1444, un édifice de style gothique tardif conçu par Domenico del Fattore, avec une seule nef avec des voûtes croisées et une abside courte. Il abrite une fresque (c. 1477-1481) avec le pape Sixte IV intronisé entre les cardinaux Gonzaga et Piccolomini. À droite, une chapelle dédiée à Saint Bernardino a été construite après sa mort en 1444.
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