Este complejo franciscano fue construido entre 1391 y 1396 con una donación hecha por la familia Caminate, un aliado de la Malatesta, en el sitio de un santuario erigido para conmemorar un milagro, pero la primera iglesia fue consagrada solo en 1430. Esta estructura primitiva, Rectangular y correspondiente al pasillo de la derecha de la iglesia actual, fue adornado con un techo de madera fino de inspiración veneciana, una rareza en nuestra región.
La iglesia fue posteriormente ampliada y realzada con importantes obras de arte.
Entre 1569 y 1578 se construyó una nueva iglesia, incorporando la existente. El techo de madera también se movió.
El interior de la nueva iglesia tenía frescos en la década de 1600, pero algunos de los frescos que ahora se pueden ver externamente debajo del pórtico, y redescubiertos en 1919, se remontan al siglo XIV o XV. Los frescos muestran una Anunciación de la Escuela Umbro-Marche. Sobre el altar mayor hay una pintura que muestra la Anunciación a María del Arcángel Gabriel, atribuida a la tercera década de la década de 1400, y pintada por Ottaviano Nelli de Gubbio. Otra obra importante es el Crucifijo pintado en madera, que data de los años 1430 y se atribuyó a la Escuela Emilia, ahora en la segunda capilla a la izquierda. La iglesia también tenía varias pequeñas esculturas de alabastro del siglo XV que representan la Crucifixión, ahora en el museo de Frankfurt-am-Maine en Alemania.