El edificio fue encargado a principios del siglo XVIII por Giovanni Gaetano Carli y en los años ochenta recibió la decoración pictórica de Giuseppe Milani.
En 1807, el Papa Pío VII compró el palacio a Carli, se lo dio a su sobrino Scipione Chiaramonti y estableció la modernización por el arquitecto Tomba. Es aquí donde el pontífice, que regresaba del exilio, permaneció durante su estancia en su ciudad natal (1814).
A finales del siglo XIX se implementaron nuevos cambios: la apertura de una entrada en Via Sacchi y nuevas decoraciones en el interior de Lucio Rossi.
Desde 1910 ha estado sujeto a las regulaciones sobre edificios de interés histórico y artístico. Durante la Segunda Guerra Mundial sufrió daños importantes debido a la explosión de tres disparos de obuses realizados por el VIII Ejército contra las tropas alemanas en retirada y terminó, por error, en el palacio.
Todavía está habitada por los bisnietos del pontífice de Cesena.
La fachada del Palazzo Chiaramonti es sobria, ya que nunca se completó un proyecto más magnífico que el de Tomba, mientras que el interior es la escalera monumental con un fresco del Olimpo de Milani; Desde la escalera se accede a la gran sala de recepción, con pinturas de Milani, que incluyen la alegoría de la vida y el día en el techo, "Venus indica a Enea y Acate el camino a Cartago" y "Dido da la bienvenida a Enea" a las paredes.
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