La puerta de la ciudad y las murallas de Largo Parlascio se construyeron en 1157 como parte del 4to lote de construcción de las murallas medievales de la ciudad. Porta Parlascio toma su nombre de un topónimo probablemente de origen longobard que indicaba el área noreste de la ciudad. Condujo directamente a la calle principal que cruzaba la ciudad de norte a sur y estaba conectada a la carretera a Lucca a través de un puente sobre el río Auser, que fluía inmediatamente fuera de las murallas.

El tamaño de la puerta y los soportes tallados con un patrón de follaje indican la importancia de esta puerta. Era la más grande de todas las puertas de la ciudad. De hecho, era tan grande que tuvo que hacerse más pequeño poco después de su finalización, como se puede ver en el ladrillo todavía visible debajo del arco.

Porta Parlascio era una puerta fortificada con dos torres de piedra en el exterior para proteger y defender. En 1995, los arqueólogos que buscaban debajo de la puerta encontraron la calle original con guijarros y adoquines.
Después de la primera conquista de la ciudad por Florencia a principios de 1400, la puerta medieval fue reforzada con una puerta exterior diseñada por Filippo Brunelleschi. En 1543, la estructura medieval fue convertida en bastión por la arquitecta Nanni Unghero, con una muralla de cinco lados que aún está en pie. La entrada por la puerta estaba cerrada.

El bastión está en la actualidad abandonado; durante la segunda guerra mundial se usó como refugio antiaéreo.