Der Palazzo Isolani wurde zwischen 1451-55 von Pagno di Lapo Portigiani da Fiesole in einem Stil erbaut, der den Übergang zwischen der Gotik und der toskanischen Renaissance markiert. Die Fassade ist in zwei Reihen angeordnet, die durch einen Saitengang getrennt sind. Die Arkade mit Korbbögen, die von korinthischen Kapitellen getragen werden, wird von einer Reihe von Ein-Licht-Fenstern überragt. Die charakteristischen Gesichter von sechs Personen, die von kreisförmigen Medaillons umgeben sind, erinnern visuell an den nahe gelegenen Palast der Familie Bolognini, der tatsächlich auch das Isolani-Gebäude erworben hatte. Seltsamerweise tragen die Portraits die Kopfbedeckungen des 19. Jahrhunderts, offenbar das Ergebnis einer späteren Retusche. Die stimmungsvolle Galerie (Corte Isolani) wurde für Passanten geöffnet und verbindet eine Reihe von Innenhöfen mit der Casa Isolani an der Strada Maggiore und dem Palazzo Isolani an der Piazza S. Stefano.